Химический состав семян льна

Наружная оболочка семян (эпидермис) содержит 3–9% слизи — высокомолекулярного гетерогенного полисахарида, состоящего из остатков моносахаров, которые связаны кальциевым мостиком с галактуроновой кислотой. При кислотном гидролизе слизи установлено наличие в нем арабинозы, галактозы, ксилозы, рамнозы и глюкозы. В процессе созревания семян льна количество рамнозы увеличивается, а глюкозы — уменьшается. Слизь льна не является гомогенным веществом, а состоит из двух полисахаридных фракций: кислой и нейтральной. В состав слизи также входит около 8% белка и менее 2,6% кальция.

Семена льна содержат цианогенные гликозиды, которые могут влиять на фармакологическое и токсикологическое действие препаратов, полученных из данного сырья. Методом высокоэффективной жидкостной хроматографии в семенах льна установлено наличие таких цианогенных гликозидов, как линамарин (23,4%), линустатин (6,64%), неолинустатин (4,86%) и лотаустралин (2%).

Суммарное количество цианогенных гликозидов составляет до 110%.

состав семян льна формулы.

Важным компонентом семян льна является жирное масло. Количественное содержание жирного масла в семенах и его качественный состав могут изменяться в зависимости от культурных форм и сортов, а также географических и климатических условий произрастания. Так, содержание жирного масла в семенах льна-долгунца составляет до 39%, у межеумка — 35–45%, у льна-кудряша — до 52%.

Хроматографическими методами установлено, что липиды льняного масла содержат триглицериды (92,25%), свободные жирные кислоты (3,3%), стерины (1,15%), эфиры стерина (0,15%), фосфолипиды (1,16%). Триглицериды жирных кислот льняного масла содержат 6,8–7,4% пальмитиновой, 4,0–5,7% стеариновой, 14,4–32,1% олеиновой, 13,9–18,6% линолевой и 48,6–55,9% линоленовой и изолиноленовой кислоты. Наибольшее количество линолевой кислоты содержат липиды семян льна-кудряша, линоленовой — семена льна-долгунца. При культивировании льна в северных районах наблюдается увеличение содержания линолевой кислоты и йодного числа масла в сравнении с культивируемым льном в южных районах.

Агрохимиками из Чикаго (США) двукратной обработкой  семян льна сорта «гленелг» мутагеном этилметансульфонатом был получен новый сорт льна, в жирном масле которого содержится 3% линоленовой и 74% линолевой кислоты. Новый сорт сохранял свои основные химические показатели и технологические характеристики при посеве в разных климатических условиях, в частности в Австралии, Канаде и Европе, а пищевое жирное масло, выделенное из семян данного сорта, получило название «Линола». Установлено, что Линола может быть получено из этих семян без изменения технологического процесса. По стойкости к оксидации линола является близкой к подсолнечному маслу (Green B. H., 1991).

Аналогичные агрохимические опыты с семенами льна были проведены в Канаде. При обработке семян льна канадского сорта «Мак» грегорэтилметансульфонатом с последующей селекцией растений выведены новые сорта с низким содержанием линолевой кислоты, в частности жирное масло одного из них содержит 2% линоленовой и 70% линолевой кислоты, а масло одного из сортов мутант-гибрида (F2) содержит 28% пальмитиновой, 2% стеариновой, 20% олеиновой, 40% линолевой и 2% линоленовой кислоты. При этом отмечено, что в сравнении с исходным сортом, в мутант-гибриде F2 изменилось содержание всех жирных кислот, за исключением стеариновой кислоты (Rowland G. G., Bhatty R. S., 1991).

Путем хроматографического анализа установлено, что линоленовая кислота льняного масла состоит из α- и γ-изомеров (соответственно 18% и 81%), из которых в организме животных и человека синтезируются арахидоновая кислота и простагландины. Семена льна, собранные из растений, растущих в Канаде, содержат значительное количество α-линоленовой кислоты, причем в составе жирных кислот ее содержание составляет до 59%.

Установлено, что α-линоленовая кислота (18:3 ω 3), полученная из указанных семян, превращается в организме животных и человека в жирные кислоты с более длинной цепью, в частности в эйкозанпентаеновую кислоту (20:5 ω 3), докозапентаеновую кислоту (22:5 ω 3) (Sim Jeong S., Barbjur Georg, 1991).

Из сухого ацетонового порошка семян льна инкубацией с α-линоленовой кислотой выделены и идентифицированы 12-оксофитодиеновые кислоты, а также другие оксофитоновые кислоты, из которых в организме животных и человека путем биосинтеза могут создаваться предшественники простагландина А2-жасмон, жасмоновая и кукурбовая кислоты.

Вызывает интерес у фитохимиков фосфолипидная фракция льняного масла. Данная фракция содержит фосфатидилхолин (6,7–6,9%), фитогликолипид (12,4%), фосфатидилэтаноламин (13,6–15,8%), фосфатидилсерин (18,1–19,2%), а также незначительное количество фосфатидилинозитола. Кроме того, в льняном масле содержится до 30% каротиноидов и до 50% токоферолов. В стериновой фракции льняного масла содержится 41% β-ситостерина, 26% кампостерина, 13% δ-авенастерина, 9% циклоартенола, 2% метилциклоартенола и 2% холестерина (Capella P. et al., 1964). В собранной во время цветения траве льна посевного, а также в созревших семенах идентифицированы флавоноидные гликозиды, среди которых хроматографическими методами выделены такие гликофлавоны: ориентин, изоориентин, висенин и луценин (Lbrahim R. K., Shaw M., 1970).

В траве льна желтого (Linum flavum) выявлены подофилотоксиновые лигнаны, среди которых идентифицирован секоизоларицинол. Из культивированных in vitro и лиофилизированных клеток льна желтого выделен подофилотоксин и его производные: 4’-диметилподофилотоксин 5-метокси-подофилотоксин, 5-4-диметил-диметоксиподофилотоксин и их гликозиды, в частности 4-β-D-глюкозид-5-метокси-подофилотоксин, матаирезинол (Wichers Harry J. et al., 1991). Данный факт указывает на то, что трава льна желтого способна накапливать лигнаны, подобные по своей структуре лигнанам травы североамериканского растения подофил щитовидный (Podophyllum peltatum), и может быть перспективным источником для получения противоопухолевых средств.

В семенах льна также содержатся линоцинамарин (гликозид метилового эфира о-гидроксамовой кислоты) и линатин — высокомолекулярные соединения, являющиеся в фармакологическом аспекте антагонистами витамина В6. Эти соединения гидролизируются до линокафеина, фенолкарбонового соединения с суммарной формулой С16Н20О9. Кроме того, в семенах льна выявлен метиловый эфир β-окси-β-метилглутаровой кислоты, а в оболочке семян — линоцинамарин.

по материалам журнала Провизор